Zola ký hợp đồng trở thành cầu thủ chuyên nghiệp vào năm 1984 khi anh 18 tuổi với CLB Nuorese.

5 năm sau, Zola trở thành cầu thủ của đội Napoli và được chơi tại Serie A. Cầu thủ trẻ và đầy tài năng Zola đã ghi được 2 bàn thắng và đầy triển vọng kế tục Diego Maradona tại câu lạc bộ này. Đội này bước lên bục vinh quang, vô địch Seria A làn thứ hai vào mùa bóng 1989-1990. Chính Maradona đã có ảnh hưởng lớn đến sự nghiệp của Zola sau này. Zola đã có được khả năng sút phạt siêu hạng và sau này chính Zola có nói: "Tôi đã học hết mọi thứ của Diego. Tôi thường xuyên theo dõi anh ấy tập và học làm sao để có được cú sút phạt giống Diego". Zola cùng với Napoli đoạt được Siêu Cúp Italia năm 1991 và được gọi vào đội tuyển Ý dưới sự dẫn dắt của Arrigo Sacchi.

1993, Zola rời Napoli để chuyển sang thi đấu cho đội Parma. Tại Parma Zola đoạt UEFA Cup, về nhì Serie A và Cup quốc gia Italia 1995. Zola đã tạo được danh tiếng của mình trong màu áo kẻ xanh vàng là một cầu thủ sáng tạo. Tuy vậy Huấn luyện viên Carlo Ancelotti đến và ông xếp Zola thi đấu không đúng với vị trí sở trường. Chính vì thế Zola chấp nhận ra đi lần nữa.